Winston Freestyle #2 è il singolo di Oside. Su un beat di Dallenz, ottenuto da un campionamento di Jimi Hendrix, Oside si destreggia nel secondo episodio del suo progetto Winston Freestyle, proponendo al pubblico un vero e proprio esercizio di stile. Il video è diretto da Omen, nome d’arte di Matteo Pizzo, il quale aveva già realizzato il video di una grande collaborazione della quale il rapper bolzanino ha fatto parte. Si tratta di Nella mia città – possetrack version, pubblicato da Nardo Dee, che raccoglie trenta artisti sotto un unico obiettivo: rappresentare la città di Bolzano.
