Il 10 luglio 2020 Jack Out pubblica il suo album Sempre più soli. Sempre più soli si compone di otto brani intensi e introspettivi in puro stile “Sad” con le produzioni di Blue Jeans, Boss, K Beezy, Fyja e Karasho e con i featuring di K Beezy, Plant e Neo13. Se parole sono lo specchio della vita di un artista quello che emerge da Sempre più soli è una visione cupa e una segnata da un forte senso di solitudine. La solitudine di Jack Out è la stessa delle generazioni più giovani. Da questa deriverebbero le difficoltà interpersonali e le comprensioni. L’album, pur avendo un mood malinconico, ha anche un taglio critico: dipinge una generazione social, ma segnata da senso di vuoto e dall’isolamento personale.
